Urodzony 22 września 1906 w Warszawie, syn Aleksandra i Stanisławy z domu Obryckiej. W 1929 ukończył II Gimnazjum Męskie Związku Zawodowego Nauczycielstwa Szkół Średnich w Warszawie. Był wyróżniającym się słuchaczem Wyższej Szkoły Handlowej (1932).
W latach 1929 – 1930 przeszedł przeszkolenie w Szkole Podchorążych Rezerwy Piechoty w Zambrowie. Odbył ćwiczenia rezerwy w 86 pp (1935, 1937) jako dowódca plutonu ckm. Mianowany ppor. ze starsz. 1 stycznia 1932.
W 1935 ożenił się z Marią Zofią Kowalczyk. Dwa lata później urodziła się córka Teresa. W 1939 przydzielony do kadry zapasowej 86 pp.
Żołnierze sowieccy pojmali Tomasza Jaskółkę we wrześniu 1939 w okolicach Grodna. Przebywał w obozie jenieckim w Starobielsku. Zginął rozstrzelany w kwietniu 1940 r. w siedzibie NKWD w Charkowie.
Nie zachowała się pocztówka, która przysłał do żony ze Starobielska, w której informował, że jest zdrowy i ma wrażenie iż niedługo się zobaczą.
Żona Tomasza Jaskółki Maria (1910) oraz córka Teresa (1937) mieszkały przed wojną i w czasie okupacji w Warszawie. Żona była członkiem Armii Krajowej i podczas Powstania Warszawskiego pełniła rolę łączniczki w dzielnicy Śródmieście. Po upadku powstania przebywała wraz z córką w obozie w Pruszkowie, a następnie u swojego ojca w Ożarowie. W 1946 przeniosła się do Bydgoszczy, gdzie zamieszkiwała kilkanaście lat. W latach 60. wróciła do Warszawy i tam zmarła w 1974 roku. Pochowana na Cmentarzu Powązkowskim.